Парень по имени Чарли Сан-Клауд обитает в тихом и почти безлюдном городке. Он отлично учится и уже имеет некоторые успехи в спорте, а теперь он готовится стать студентом одного из престижных университетов. Но однажды случается ужасная трагедия и в аварии погибает его брат, младший брат, которого звали Сэм и после этого его жизнь поворачивается в другую сторону. Винит в случившемся только себя. Через 5 лет после того как случилась эта страшная трагедия в тихий городок решает вернуться его бывшая одноклассница, девушка по имени Тесс. Она намерена совершить путешествие вокруг света, из-за этого каждый день выходит в открытое море. Но неожиданно для себя Чарли поуши влюбляется в Тесс...